Glossaire français – allemand – anglais · Chimie organique

La chimie organique se pratique en trois langues en Suisse. Les manuels de référence et toute la littérature primaire sont en anglais; l'industrie pharmaceutique et chimique est concentrée dans la région bâloise, où les protocoles, les cahiers de laboratoire et les réunions de projet sont souvent en allemand; et une partie des études se poursuit à l'ETH Zurich ou à l'Université de Bâle. La nomenclature, en particulier, ne se transpose pas mot à mot: l'allemand écrit Essigsäureethylester là où le français dit acétate d'éthyle et l'anglais ethyl acetate, et Benzin n'est pas du benzène.

Ce glossaire donne, pour les termes des quinze chapitres, leurs équivalents allemands et anglais et une définition courte, avec le chapitre où le terme est introduit. Il se complète par une nomenclature comparée, une liste de faux amis et les sigles du cours.

Conventions. Les substantifs allemands sont donnés avec leur article défini, en orthographe suisse (ss pour ß: gross, Abschluss). L'allemand suit l'usage des manuels de chimie, qui écrivent Nucleophil et Carbokation; Nukleophil se rencontre aussi. L'anglais est britannique, comme dans les recommandations de l'IUPAC (ionisation, polymerisation; l'usage américain écrit -ization). Les formules sont en mode mathématique, comme dans les chapitres.

Termes classés par chapitre

1. Structure, représentations et groupes fonctionnels

Français	Deutsch	English	Définition
formule brute	die Summenformel	molecular formula	Nombre réel d'atomes de chaque élément, écrit dans l'ordre de Hill (C, H, puis les autres par ordre alphabétique): $C_{9} H_{8} O_{4}$ .
formule développée	die Strukturformel, die Valenzstrichformel	structural (displayed) formula	Formule qui montre toutes les liaisons, y compris les $C - H$ .
formule semi-développée	die Halbstrukturformel	condensed formula	Formule qui regroupe les hydrogènes sur leur atome: $C H_{3} C H_{2} OH$ .

2. Effets électroniques, résonance et acidité

Français	Deutsch	English	Définition
flèche courbe	der gebogene Pfeil, der Elektronenpfeil	curly arrow	Déplacement d'un doublet (pointe entière) ou d'un électron (demi-flèche), d'électrons vers un atome (définition 2.1).
demi-flèche	der Halbpfeil, der Angelhakenpfeil	fishhook (half-headed) arrow	Flèche qui déplace un seul électron; elle décrit les réactions radicalaires.
rupture hétérolytique, homolytique	die heterolytische, homolytische Spaltung	heterolytic, homolytic cleavage	Rupture d'une liaison qui donne deux ions, ou deux radicaux.
forme limite	die mesomere Grenzformel, die Resonanzstruktur	resonance contributor	Écriture de Lewis d'une espèce délocalisée; la réalité est l'hybride, non une alternance.
conjugaison	die Konjugation	conjugation	Recouvrement de trois orbitales $p$ adjacentes ou plus, dans un système plan (définition 2.2).
effet inductif	der induktive Effekt (I-Effekt)	inductive effect	Polarisation transmise par les liaisons $σ$ , $- I$ ou $+ I$ (définition 2.3).
effet mésomère	der mesomere Effekt (M-Effekt)	mesomeric (resonance) effect	Don ( $+ M$ ) ou retrait () d'électrons par un système conjugué (définition 2.4).

3. Alcanes, conformations et cycloalcanes

Français	Deutsch	English	Définition
conformation	die Konformation	conformation	Arrangement spatial qu'une rotation autour de liaisons $σ$ change sans rompre de liaison (définition 3.2).
configuration	die Konfiguration	configuration	Arrangement spatial qu'on ne change qu'en rompant une liaison.
projection de Newman	die Newman-Projektion	Newman projection	Vue le long d'une liaison $C - C$ : carbone avant au centre, carbone arrière en cercle.
angle dièdre	der Diederwinkel, der Torsionswinkel	dihedral (torsion) angle	Angle $φ$ entre deux liaisons vues le long de l'axe (définition 3.3).
décalée, éclipsée	gestaffelt, ekliptisch	staggered, eclipsed	Conformations à $φ = 60°$ et à $φ = 0°$ (à 120° près).

4. Stéréochimie

Français	Deutsch	English	Définition
chiralité	die Chiralität	chirality	Propriété d'un objet non superposable à son image miroir (définition 4.1).
stéréocentre	das Stereozentrum	stereocentre	Atome dont l'échange de deux substituants donne un stéréo-isomère (définition 4.2).
plan de symétrie, centre d'inversion	die Spiegelebene, das Inversionszentrum	mirror plane, centre of inversion	Éléments de symétrie dont la présence rend une molécule achirale (théorème 4.1).
règles CIP	die CIP-Regeln	CIP rules	Classement des substituants par numéro atomique, au premier point de différence.
descripteur R/S, E/Z	der Deskriptor R/S, E/Z	R/S, E/Z descriptor	Configuration d'un stéréocentre, d'une double liaison, selon les priorités CIP.
énantiomère	das Enantiomer	enantiomer	Stéréo-isomère image miroir non superposable (définition 4.3).
diastéréo-isomère	das Diastereomer	diastereomer	Stéréo-isomère qui n'est pas un énantiomère.
composé méso	die meso-Verbindung	meso compound	Composé achiral qui possède des stéréocentres (définition 4.4).
projection de Fischer	die Fischer-Projektion	Fischer projection	Croix: horizontales vers l'observateur, verticales vers l'arrière.
pouvoir rotatoire spécifique	der spezifische Drehwert	specific rotation	$[α] = α / (ℓ c)$ (définition 4.5).
dextrogyre, lévogyre	rechtsdrehend, linksdrehend

5. Réactions, mécanismes et intermédiaires

Français	Deutsch	English	Définition
nucléophile, électrophile	das Nucleophil, das Elektrophil	nucleophile, electrophile	Donneur de doublet à un atome autre que H; accepteur de doublet (définition 5.1).
intermédiaire réactionnel	das Zwischenprodukt, die Zwischenstufe	reactive intermediate	Espèce à durée de vie finie, minimum local du profil (définition 5.2).
radical	das Radikal	radical	Espèce à électron non apparié.
carbène	das Carben	carbene	Carbone neutre divalent, six électrons de valence.
état de transition	der Übergangszustand	transition state	Maximum du profil énergétique, sans durée de vie.
enthalpie libre d'activation	die freie Aktivierungsenthalpie	Gibbs energy of activation	$Δ G^{‡}$ , liée à $k$ par la relation d'Eyring (théorème 5.1).
étape cinétiquement déterminante	der geschwindigkeitsbestimmende Schritt	rate-determining step	Étape dont l'état de transition est le plus haut.
postulat de Hammond	das Hammond-Postulat	Hammond postulate	L'état de transition ressemble à l'espèce dont il est le plus proche en énergie (théorème 5.2).
contrôle cinétique, thermodynamique	die kinetische, thermodynamische Kontrolle	kinetic, thermodynamic control	Rapport des produits fixé par les vitesses, ou par les stabilités (définition 5.4).
réaction en chaîne	die Kettenreaktion

6. Substitution nucléophile et élimination

Français	Deutsch	English	Définition
halogénoalcane	das Halogenalkan, das Alkylhalogenid	haloalkane, alkyl halide	Halogène lié à un carbone $s p^{3}$ (définition 6.1).
substitution nucléophile	die nucleophile Substitution	nucleophilic substitution	$N u^{-} + R - GP ⟶ R - Nu + G P^{-}$ (définition 6.2).
groupe partant	die Abgangsgruppe, das Nucleofug	leaving group

7. Alcènes, alcynes et additions

Français	Deutsch	English	Définition
alcène, alcyne	das Alken, das Alkin	alkene, alkyne	Hydrocarbure à double, à triple liaison $C - C$ (définition 7.1).
enthalpie d'hydrogénation	die Hydrierenthalpie	enthalpy of hydrogenation	Mesure de la stabilité relative d'alcènes isomères.
addition électrophile	die elektrophile Addition	electrophilic addition	Addition d'un électrophile puis d'un nucléophile sur une liaison multiple (définition 7.2).
règle de Markovnikov	die Markownikow-Regel	Markovnikov's rule	L'électrophile va au carbone qui donne le carbocation le plus stable (théorème 7.1).
ion bromonium	das Bromoniumion	bromonium ion	Cation ponté qui impose l'addition anti du dibrome.
addition syn, anti	die syn-, anti-Addition	syn, anti addition	Deux groupes ajoutés sur la même face, sur des faces opposées (définition 7.3).
hydroboration	die Hydroborierung	hydroboration	Addition concertée de B–H, anti-Markovnikov et syn.
ozonolyse	die Ozonolyse	ozonolysis	Coupure d'une $C = C$ par l'ozone en deux carbonylés.
diène conjugué	das konjugierte Dien	conjugated diene	Deux doubles liaisons séparées par une seule liaison simple (définition 7.4).
réaction de Diels–Alder	die Diels-Alder-Reaktion	Diels–Alder reaction	Cycloaddition [4+2] d'un diène et d'un diénophile (théorème 7.2).
polymérisation en chaîne	die Kettenpolymerisation

8. Aromaticité et substitution électrophile aromatique

Français	Deutsch	English	Définition
aromaticité	die Aromatizität	aromaticity	Stabilisation d'un cycle plan à $4 n + 2$ électrons $π$ (théorème 8.1).
énergie de résonance	die Resonanzenergie	resonance energy	150,7 kJ·mol⁻¹ pour le benzène (définition 8.1).
règle de Hückel	die Hückel-Regel	Hückel's rule	$4 n + 2$ électrons $π$ : aromatique; $4 n$ : antiaromatique.
antiaromatique, non aromatique	antiaromatisch, nichtaromatisch	antiaromatic, non-aromatic	Cycle plan à $4 n$ électrons ; cycle à qui manque une condition (définition 8.2).

9. Alcools, amines, thiols et oxydoréduction

Français	Deutsch	English	Définition
nombre d'oxydation	die Oxidationszahl	oxidation number	$n_{C - X} - n_{C - H}$ pour un carbone (définition 9.1).
niveau d'oxydation	die Oxidationsstufe	oxidation level	Barreau de l'échelle alcane → alcool → carbonylé → acide → $C O_{2}$ .

10. Aldéhydes et cétones

Français	Deutsch	English	Définition
aldéhyde, cétone	der Aldehyd, das Keton	aldehyde, ketone	$R - CHO$ , $R - CO - R^{'}$ (définition 10.1).
addition nucléophile	die nucleophile Addition	nucleophilic addition	Addition d'un nucléophile au carbone d'un carbonyle (définition 10.2).
hydrate	das Hydrat	hydrate	Diol géminé formé par addition d'eau à un carbonyle.
hémiacétal, acétal	das Halbacetal, das Acetal	hemiacetal, acetal	$R_{2} C (OH) (O R^{'})$ , (définition 10.3).

11. Acides carboxyliques et dérivés

Français	Deutsch	English	Définition
acide carboxylique	die Carbonsäure	carboxylic acid	$R - COOH$ (définition 11.1).
chlorure d'acyle	das Säurechlorid, das Acylchlorid	acyl chloride	$R - COCl$ , le plus réactif des dérivés.
anhydride d'acide	das Säureanhydrid	acid anhydride	$R - CO - O - CO - R^{'}$ .
ester	der Ester	ester	$R - COO R^{'}$ .

12. Énols, énolates et condensations

Français	Deutsch	English	Définition
tautomérie céto-énolique	die Keto-Enol-Tautomerie	keto–enol tautomerism	Équilibre entre une cétone et son énol (définition 12.1).
énol	das Enol	enol	Alcool porté par un carbone de double liaison.
énolate	das Enolat	enolate	Base conjuguée d'un carbonylé, nucléophile par son carbone α (définition 12.2).
carbone α	das α-Kohlenstoffatom	α-carbon	Carbone voisin du carbonyle.
réaction haloforme	die Haloformreaktion	haloform reaction	Coupure d'une méthylcétone en carboxylate et $CH X_{3}$ (relation 12.1).
aldolisation, crotonisation	die Aldoladdition, die Aldolkondensation	aldol addition, aldol condensation	Formation d'un β-hydroxycarbonylé, puis d'un carbonylé α,β-insaturé (définition 12.3).
énolate cinétique, thermodynamique	das kinetische, thermodynamische Enolat	kinetic, thermodynamic enolate	Énolate formé le plus vite, ou le plus stable (définition 12.4).
condensation de Claisen, de Dieckmann	die Claisen-, die Dieckmann-Kondensation	Claisen, Dieckmann condensation	Formation d'un β-cétoester, intermoléculaire ou cyclique (définition 12.5).
addition de Michael	die Michael-Addition	Michael addition	Addition conjuguée d'un nucléophile sur le carbone β (définition 12.6).
annélation de Robinson	die Robinson-Anellierung	Robinson annulation	Michael puis aldolisation intramoléculaire.

13. Spectroscopie infrarouge et spectrométrie de masse

Français	Deutsch	English	Définition
nombre d'onde	die Wellenzahl	wavenumber	$\tilde{ν} = 1/ λ$ , en $c m^{- 1}$ .
mode normal	die Normalschwingung	normal mode	Vibration collective; $3 N - 6$ pour une molécule non linéaire (définition 13.1).
élongation, déformation	die Streckschwingung, die Deformationsschwingung	stretching, bending	Vibration qui change une longueur de liaison, un angle.
constante de force	die Kraftkonstante	force constant

14. RMN et détermination de structure

Français	Deutsch	English	Définition
résonance magnétique nucléaire	die Kernspinresonanz (NMR)	nuclear magnetic resonance	Absorption par les spins nucléaires dans un champ magnétique.
spin nucléaire	der Kernspin	nuclear spin	Nombre quantique $I$ ; noyau actif si $I \neq = 0$ (définition 14.1).
fréquence de Larmor	die Larmorfrequenz	Larmor frequency	$ν_{0} = γ B_{0} /2 π$ (théorème 14.1).

15. Biomolécules

Français	Deutsch	English	Définition
ose	das Monosaccharid	monosaccharide	$C_{n} H_{2 n} O_{n}$ , aldose ou cétose (définition 15.1).
glucide	das Kohlenhydrat	carbohydrate	Oses et leurs polymères.
pyranose, furanose	die Pyranose, die Furanose	pyranose, furanose	Hémiacétal cyclique à six, à cinq chaînons.
anomère	das Anomer	anomer	Stéréo-isomères α et β au carbone anomérique (définition 15.2).
mutarotation	die Mutarotation	mutarotation	Évolution du pouvoir rotatoire d'un sucre vers l'équilibre α ⇌ β.
liaison glycosidique	die glykosidische Bindung	glycosidic bond	Acétal qui relie deux oses (définition 15.3).

Nomenclature comparée

Suffixes et noms de fonctions

Fonction	Français	Deutsch	English
alcane	éthane	Ethan	ethane
alcène	but-2-ène	But-2-en	but-2-ene
alcyne	éthyne	Ethin	ethyne
alcool	éthanol	Ethanol	ethanol
aldéhyde	éthanal	Ethanal	ethanal
cétone	propanone	Propanon	propanone
acide carboxylique	acide éthanoïque	Ethansäure	ethanoic acid
ester	éthanoate d'éthyle	Ethylethanoat, Essigsäureethylester	ethyl ethanoate
chlorure d'acyle	chlorure d'éthanoyle	Ethanoylchlorid	ethanoyl chloride
amide	éthanamide	Ethanamid	ethanamide
nitrile	éthanenitrile	Ethannitril	ethanenitrile
amine	éthanamine	Ethanamin	ethanamine
thiol	éthanethiol	Ethanthiol	ethanethiol

Trois différences reviennent sans cesse. L'ordre des mots: le français met la fonction en tête et l'alkyle à la fin («acide éthanoïque», «éthanoate d'éthyle»), l'allemand fait un seul mot qui finit par la fonction (Ethansäure, Ethylethanoat), l'anglais met l'alkyle devant (ethyl ethanoate). Les noms usuels: l'allemand garde volontiers Essigsäure, Ameisensäure (acide méthanoïque) et Milchsäure (acide lactique), et forme les esters à partir d'eux: Essigsäureethylester. Les accents: «éthène», «propanone» perdent leurs accents et leur e final en allemand (Ethen, Propanon).

Noms usuels qui divergent

Français	Deutsch	English
acide acétique	die Essigsäure	acetic acid
acide formique	die Ameisensäure	formic acid
acide lactique	die Milchsäure	lactic acid
acétone	das Aceton	acetone
éther diéthylique	der Diethylether	diethyl ether
benzène	das Benzol	benzene
toluène	das Toluol	toluene
phénol	das Phenol	phenol
aniline	das Anilin	aniline
chloroforme	das Chloroform	chloroform
glycérol	das Glycerin	glycerol
saccharose	die Saccharose	sucrose
acide acétylsalicylique (aspirine)	die Acetylsalicylsäure	acetylsalicylic acid

Faux amis et pièges

Mot	Ce qu'il semble dire	Ce qu'il dit
Benzin (de)	benzène	essence pour moteurs, un mélange d'hydrocarbures; le benzène est Benzol.
Kohlenwasserstoff / Kohlenhydrat (de)	deux mots voisins	hydrocarbure / glucide: deux familles qui n'ont rien en commun.
Ausbeute / Umsatz (de)	deux mots pour le rendement	Ausbeute est le rendement (yield), Umsatz la conversion $p$ .
gauche (fr, de, en)	maladroit	conformation à 60° en projection de Newman — dans les trois langues.
ether (en)	tout éther	souvent l'éther diéthylique en particulier, comme «éther» au laboratoire.
amide (fr)	féminin, par analogie avec «une imide»	masculin en chimie: «un amide».
alkoxide (en)	«alkoxyde»	alcoolate en français.
spirits (en), Spiritus (de)	esprit	alcool (éthanol), parfois dénaturé.
carbone asymétrique	le terme à retenir	ancienne expression pour stéréocentre: un stéréocentre n'est pas forcément un carbone, et un carbone asymétrique n'est pas une condition de chiralité.
cis / (Z)	synonymes	pas en général: Z suit les priorités CIP, cis une paire de groupes choisie (chapitre 4).
R/S, (+)/(−), D/L	trois façons de dire la même chose	trois informations indépendantes: configuration CIP, signe de la rotation, convention de Fischer.
résonance	une oscillation entre formes	une seule structure réelle, que plusieurs écritures décrivent; rien n'oscille.
spectroscopie de masse	—	on dit spectrométrie de masse: on mesure des masses, pas l'absorption d'un rayonnement.

Sigles

Sigle	Développé	Deutsch / English
IUPAC	Union internationale de chimie pure et appliquée	IUPAC
CIP	règles de Cahn, Ingold et Prelog	CIP
DCI	dénomination commune internationale	INN (de: internationaler Freiname) / INN (international nonproprietary name)
SGH	système général harmonisé de classification et d'étiquetage	GHS
IR, FTIR, ATR	infrarouge, à transformée de Fourier, réflexion totale atténuée	IR, FTIR, ATR
SM, GC–MS, LC–MS	spectrométrie de masse, couplée à la chromatographie en phase gazeuse, liquide	MS, GC–MS, LC–MS
EI, ESI	ionisation électronique, électronébulisation	EI, ESI
RMN, IRM	résonance magnétique nucléaire, imagerie par résonance magnétique	NMR, MRT (de) / NMR, MRI (en)
TMS	tétraméthylsilane	TMS
DMSO, THF	diméthylsulfoxyde, tétrahydrofurane	DMSO, THF
LDA	diisopropylamidure de lithium	LDA
NBS	N-bromosuccinimide	NBS
PCC	chlorochromate de pyridinium	PCC
SEAr, SNAr, SNAc	substitutions électrophile aromatique, nucléophile aromatique, nucléophile acyle	—
ADN, ARN	acide désoxyribonucléique, ribonucléique	DNA, RNA (de: auch DNS, RNS) / DNA, RNA
ATP, NAD⁺, CoA	adénosine triphosphate, nicotinamide adénine dinucléotide, coenzyme A	ATP, NAD⁺, CoA
SAM, PLP	S-adénosylméthionine, phosphate de pyridoxal	SAM, PLP
PE, PP, PVC, PS, PMMA, PET	polyéthylène, polypropylène, poly(chlorure de vinyle), polystyrène, poly(méthacrylate de méthyle), poly(téréphtalate d'éthylène)	PE, PP, PVC, PS, PMMA, PET
HAP	hydrocarbures aromatiques polycycliques	PAK (de) / PAH (en)
PMI	intensité massique du procédé	PMI

Références

IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry — IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 («Livre bleu»).
Clayden, J., Greeves, N. & Warren, S., Organic Chemistry, 2ᵉ éd., Oxford University Press; trad. française Chimie organique, De Boeck.
Vollhardt, K. P. C. & Schore, N. E., Organische Chemie, Wiley-VCH (édition allemande); Traité de chimie organique, De Boeck.
Müller, P. (1994), «Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994)», Pure Appl. Chem. 66, 1077–1184.
Moss, G. P. (1996), «Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)», Pure Appl. Chem. 68, 2193–2222.
Stepto, R. F. T. (2009), «Dispersity in polymer science (IUPAC Recommendations 2009)», Pure Appl. Chem. 81, 351–353.